FIRE前に有給消化・退職日をどう決める？お金以外の準備

まいど！ワクワクFIREです。

FIREを決めたあと、意外と悩むのが「いつ会社を辞めるか」です。月末にするのか、ボーナスのあとにするのか、有給を全部使うのか。退職届を出せば終わり、というほど単純ではありません。

僕は30歳で会社を辞めました。振り返れば、最後は勢いに背中を押された部分もあります。勢いは行動を始める力になるけど、退職日を決めるカレンダーまでは埋めてくれへん。今の僕なら、有給、給与、保険、家族の予定、辞めたあとの生活を一枚に並べて決めます。

退職日は「最後に出社する日」と違う

退職日を考えるとき、最後に会社へ行く日と、雇用契約が終わる日を混同しないことが大事です。有給を使えば、出社しないまま在籍期間が続くことがあります。健康保険や厚生年金の資格、給与や賞与の扱いにも関係するため、会社へ正式な日付を確認します。

有給休暇は、心身の疲労回復や生活との調和のための制度です。厚生労働省の案内では、休養やレジャーなど利用目的は問わないとされています。退職前に取得できる日数や申請方法は、残日数と会社の手続きで確認する。ネットの体験談だけで判断しないほうがええです。

退職日を先に決めてから有給を逆算するのか、有給の希望日から退職日を決めるのか。会社との引き継ぎや業務の都合もあるので、希望だけでなく、会社の担当者と話し合って確定させます。

有給消化は「長い休み」だけの話ではない

有給消化を、退職前のご褒美としてだけ考えると、準備の時間を逃します。役所や保険の確認、家族との話し合い、住まいの整理、退職後の生活リズムを試す期間にもできます。

• 前半：会社の引き継ぎと、退職後の書類を確認する
• 中盤：健康保険、年金、税金、口座の切り替えを整理する
• 後半：朝の過ごし方、家事、運動、活動の時間を試す

全部を予定で埋める必要はありません。FIRE後は自由が増えるからこそ、何も決めない日が続くと生活の輪郭が薄くなることがあります。僕も自由になった直後、やりたいことよりゲームに流れた時期があった。休むことと、ただ時間が溶けることは、似ているようで違うんよな。

給与・賞与・退職金の入金日を確認する

退職日を決める前に、最終給与、未消化の有給に関する扱い、賞与、退職金がある場合の支給時期を会社へ聞いておきます。退職日が変わると、支給条件や社会保険の境目が変わる可能性があるためです。

ここで見るのは、入金額の多さだけではありません。退職後に税金や保険料の支払いが始まる時期、家賃やローンの引き落とし、家族の予定を並べて、現金が薄くなる月を見つけます。

FIREに必要な資産を計算していても、入金のタイミングまでは見ていない人がいます。資産の総額が足りていても、口座に使える現金が届くまでの数週間で困ることはある。数字と日付を一緒に置くことが、地味やけど効きます。

退職日と健康保険・年金の境目を置く

退職日の翌日から会社の健康保険や厚生年金を外れる場合があります。健康保険は任意継続、国民健康保険、家族の扶養などの候補を比べ、年金も切り替えや免除の可能性を確認する。どれも退職後に調べればいい、と思っていると期限に追われます。

退職前に、会社から受け取る書類、資格を失う日、申請先、提出期限を表にします。制度の条件は変わるので、退職日が決まった時点で公式情報と自治体の案内を読み直す。昔のブログに出てきた金額を最後の根拠にはしないことです。

家族がいる場合は、本人だけの手続きでは終わりません。妻や子どもがどの保険に関係するのか、誰が書類を保管するのか、支払いはどの口座から出すのか。家族の安心を含めて退職日を決める必要があります。

家族の予定と退職日をぶつけない

引っ越し、出産、入園、旅行、親の介護、住宅の契約。家族の予定が大きく動く時期に、退職と生活の変更を重ねると、手続きも感情も忙しくなります。

僕は今、妻が働き、僕が家事育児を担う生活を経験しています。子どもの朝食や送迎は、時計どおりに進むとは限らない。会社員を辞めたから自由時間が全部増えるわけではなく、家族に渡せる時間の形が変わるだけです。

退職日を決める前に、家族のカレンダーへ、保険の手続き、収入が変わる月、生活リズムの変更を書きます。家族の予定を邪魔しない日を探すのではなく、家族が不安を言葉にできる日程を作る。ここが大事やな。

退職後の一日を有給中に試す

FIRE後の理想の一日を、頭の中だけで作らない。起床時間、朝食、運動、家事、創作、人との会話、寝る時間を、休日に一度試してみます。

僕のFIRE後の生活は、派手な旅行だけではありません。文章を書いたり、動画を考えたり、コミュニティの人と話したり、散歩したり、家事をしたり。2026年6月に公開した一日の例では、子どもの送迎や家事育児が大きな割合を占めていました。生活は、退職後に自然に完成するものではないです。

試してみて、昼まで寝てしまう、会話が足りない、運動がない、家事の分担が偏る。そんな違和感が出たら、退職日を延期するというより、生活の設計を修正する材料にします。

退職日の決め方チェックリスト

1. 最後の出社日と正式な退職日を区別した。
2. 有給の残日数、申請方法、引き継ぎの期限を確認した。
3. 最終給与、賞与、退職金、会社の書類の時期を聞いた。
4. 健康保険、年金、住民税の確認先と期限を並べた。
5. 退職後3か月の現金の出入りを書いた。
6. 家族の予定、家事育児、住まいの変更を共有した。
7. 有給中に、退職後の一日を一度試した。

これが全部そろわなくても、決められないわけではありません。ただ、「分からないものが何か」を分かる状態にはしておく。勢いで進むなら、確認する場所だけは増やす。このくらいがちょうどいいと思います。

退職日は自由のスタート地点

退職日は、会社から逃げる日でも、資産計画のゴールでもない。自分の時間をどう使うかを試し始める日です。

少しでもワクワクしたら即始めろ、という気持ちは大切です。でも、退職日を丁寧に決めることは、ワクワクを小さくする作業ではありません。給与、制度、家族、生活リズムを先に整えておけば、辞めたあとに「こんなはずやなかった」と慌てる時間を減らせる。

有給を休むために使ってもいい。家族との時間に使ってもいい。次の生活を試すために使ってもいい。自分で選んだ退職日から、人生をもっと遊べる形へ変えていけばええんです。

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